Cette étude s'intéresse aux déterminants de l'activité didactique de l'enseignant appréhendés dans l'interaction entre processus internes et externes en vue d'apprécier les effets différenciateurs, voire potentiellement inégalitaires, en termes de guidage de la réussite de tous les élèves. Elle vise à mieux comprendre les conditions de possibilités du processus de contextualisation didactique en mobilisant différentes échelles de contexte pour comprendre les pratiques au croisement des dispositions incorporées et des « préoccupations didactiques » (Brière-Guenoun, 2014) qui émergent en situation. Les données relèvent d'une analyse comparative de deux cycles d'enseignement d'un enseignant exerçant en milieu difficile. Les résultats mettent en évidence le poids de l'ancrage culturel des savoirs, des normes institutionnelles implicites (liées à la construction des savoirs par les élèves et à leur engagement des élèves) ainsi que de l'histoire et de l'expérience personnelle professionnelles de l'enseignant étudié. Autrement dit, pour s'adapter aux spécificités inhérentes au contexte, le professeur cherche en permanence à résoudre des conflits traduisant plus généralement l'imbrication de multiples déterminants d'ordres épistémique, subjectif ou culturel et institutionnel.